1. 보조용언 '드리다'와 접사 '드리다'의 구별
깨워 드릴까요?
불러 드릴까요?
할인해 드리겠습니다.
제공해 드립니다.
전화 걸어 드리겠습니다.
확인해 드릴 수
위의 표현에서 '드리다'는 모두 보조 용언으로 쓰였습니다. 보조 용언은 띄우는 것이 원칙이지만 붙여 쓰는 것도 허용한다고 했습니다(한글 맞춤법 제47항). 그러므로 붙이는것, 띄우는 것 둘 다 가능하겠습니다. 그렇지만 붙여 쓸 경우 글이 너무 길어지는 느낌이 있으므로 띄어 쓰는 것을 권해 드립니다.
한편, '공양드리다, 말씀드리다, 부탁드리다' 같은 경우에는 '-드리다'가 접사로 쓰인 것이므로 앞말에 붙여 써야 합니다. 앞선 보조 용언 구성과 구별하시려면 '드리다' 앞에 동사가 오는지 명사가 오는지로 판단하시면 될 것 같습니다.
드리다
동」「보」 （동사 뒤에서 '-어 드리다' 구성으로 쓰여） '주다01『II』'의 높임말. ¶할아버님의 일을 도와 드리다/어머님께 소식을 알려 드리다/할머니께 편지를 읽어 드리다/어머니의 어깨를 주물러 드리다/선생님께 염려를 끼쳐 드리다/선생님을 댁까지 모셔다 드리게
-드리다
접사」（몇몇 명사 뒤에 붙어） '공손한 행위'의 뜻을 더하고 동사를 만드는 접미사. ¶공양드리다/불공드리다/말씀드리다.
2. 올려 보내도록
여기서 '보내다'는 본동사로 쓰인 걸로 봐야겠습니다. '올려서 보내다'는 의미로 봐서 앞말과 띄어 쓰는 것이 적절합니다.
3. 즐거운 시간 되십시오.
'-되다'가 서술성을 지닌 일부 명사 뒤에 붙어서 피동의 뜻을 더하고 동사를 만들어주는 역할을 하는 접미사로 쓰이기도 하지만 여기에서는 본동사로 쓰였다고 봐야 합니다.그러므로 앞말과 띄어 써야겠습니다. 한편, '즐거운 시간 되십시오'라는 표현보다는 '즐거운 시간 보내십시오' 혹은 '즐거운 시간 보내시길 바랍니다'가 더 자연스럽습니다.
출처: https://kin.naver.com/qna/detail.nhn?d1id=11&dirId=110801&docId=56223112